Il trittico rappresenta un testo fondamentale per comprendere gli esiti della pittura fiorentina nei primi anni del Quattrocento. La data 1404, che compare nello scomparto centrale, è la stessa in cui il monaco camaldolese eseguiva la Pietà del Museo dell’Accademia di Firenze un dipinto che, diversamente da quello empolese, risulta ancora fortemente intriso della cultura di ascendenza giottesca, sopravvissuta per circa un secolo grazie alla lezione dell’Orcagna e dei suoi seguaci. La svolta che Lorenzo Monaco compie nel trittico di Empoli si spiega sia con l’influenza che esercitarono su di lui gli affreschi dello Starnina in Santa Maria del Carmine a Firenze (1404), sia con l’avvio del cantiere della porta nord del Battistero di Firenze (1403) sotto la direzione di Lorenzo Ghiberti.

La Madonna col Bambino al centro del dipinto è accomodata su un cuscino raffinatamente decorato in luogo del trono, ci appare come Madonna dell’Umiltà, un tema di origine senese che accentua il tono devozionale e domestico dell’immagine sacra. Accanto a lei si dispongono i quattro santi: san Donnino, titolare della chiesa di provenienza, san Giovanni Battista, san Pietro e sant’Antonio abate.

La falcata diagonale del manto che avvolge la slanciata figura di san Giovanni e che ricade frastagliato a terra, l’andamento tortuoso del manto di Maria richiamano i personaggi delle formelle del Ghiberti mentre la gamma cromatica scelta e vivace e soprattutto lo scatto del bimbo che pare colto nella flagranza del movimento, sono eco della lezione dello Starnina, e dunque delle istanze di gusto internazionale.

Da questo dipinto prende avvio la fase più matura dell’artista, quella dei grandi polittici oggi conservati agli Uffizi e all’Accademia e delle deliziose miniature dei corali di Santa Maria degli Angeli, in cui appaiono, in un trionfo di colori e di ori lavorati a bulino, alcune delle più eleganti invenzioni della pittura di quel momento.